Ryan pernah bercinta dengan aktres Sandra Bullock pada tahun 2002-2003 dan Ryan muda 16 tahun daripada Sandra! Ryan mengakui Sandra antara bekas teman wanita terbaik pernah dia ada. “I had two of the greatest girlfriends of all time. I haven’t met anybody who could top them.” wanita lagi satu adalah aktres Rachel McAdams.